Castiglione della Pescaia è un paese fondato dai Romani col nome di Selebrum nel III-II secolo a.C. sulle rive dello scomparso Prile, pescosissimo lago costiero.
Tra i monumenti che devono assolutamente essere visitati: le mura, la Chiesa di San Giovanni Battista, il Palazzo di Eleonora, la Chiesa di Santa Maria del Giglio.
Castiglione delle Pescaia oggi è diventato un noto centro balneare, caratterizzato da un mare meraviglioso, più volte premiato per la qualità delle acque.
Dopo 9 chilometri di strada immersa nella macchia mediterranea si raggiunge Punta Ala, famosa per la sua natura incontaminata e per il porticciolo, rinomato punto di partenza di regate veliche.